Escribir era una forma de liberación, por lo que Hyslop aprovechó para reunirse con el productor John Raham para grabar. El lapso de tiempo entre estas sesiones explica en parte por qué algunas pistas son estilo country alternativo o de cantautor. Otras exploran los sonidos de los Apalaches, o evocan cantos fúnebres irlandeses y gospel estadounidense. Él explica: “Esta colección de canciones fue una exageración para mí. Quería probar algunos estilos diferentes sin dejar de ser fiel a mi voz. Volver a trabajar con John fue un placer y definitivamente fue parte de lo que me ayudó a lograr ese objetivo».
Westward es el último trabajo en su extenso catálogo que incluye sus últimos álbumes de larga duración: Ash & Stone [2020], Where The Mountain Meets the Valley [2012], In Deepest Blue [2015] y Echos [2018]. Hyslop ha acumulado más de 300 millones de reproducciones en todo el mundo y se ha forjado una impresionante base de fans acérrimos con elogios de American Songwriter, Earmilk, NPR, Exclaim! y muchos más.